Organik Sentezde İşlevsel Grupların Korunması

Organik Sentezde İşlevsel Grupların Korunması



Organik
kimyada sentez yaparken bazen belli bir işlevsel grubu korumanız
gerekir; hele ki bu bir total sentezse, bu bazen yerini genellikleye
bırakır. Koruma yapmanın amacı ise bir tepkimeyi gerçekleştirirken
istenmeyen ama gayet olası yan tepkimeleri önlemektir. Tepkimeyi sağ
salim gerçekleştirdikten sonra da yaptığımız korumayı kaldırırız. Bu da
tepkimenin toplam sentezine ilaveten iki basamak eklemek anlamına gelir;
ki total sentezde birsürü koruma yapabileceğimizi düşünürsek bu ilave
basamakların sayısı epeyce artabilir...Burdan anlıyoruz ki korumanın
yapılma (protection) ve uzaklaştırılma (deprotection) basamaklarının
verimleri net verimi düşürmemek için çok yüksek olmalıdır...ki
geliştirilen onlarca koruma yönteminde nerdeyse % 100'e yakın verimler
elde edilebilmektedir...

Ama gelin görün ki verimden başka dikkat
etmemiz gereken şeyler de var...Temel olarak, yapacağımız korumanın
koruyacağımız gruba karşı seçici olması, esas tepkimemiz sırasınca
değişmeden kalması ve tepkime bittikten sonra da kolayca ortamdan
uzaklaştırılabilmesi gerektir. Tabi bu korumanın kaldırılması olayı bazı
koruyucu gruplar için çok ılımlı koşullarda (mesela seyreltik asitle)
gerçekleşebilirken gibi sert koşullarda da gerçekleşebilir. Ve işin
güzel yanı birden fazla koruma yaptığımız bir sentezde, bu koşul
farklarından yararlanarak korumaları seçici bir şekilde ortadan
kaldırabiliriz.

Buraya kadar anlattığım şeylerin çok soyut
kaldığının farkındayım. Aşağıdaki örnekle daha berrak hale getirelim:


Sizin de gördüğünüz gibi anlattığım seçici koruma
durumu burda açık ve nettir. Molekülümüzde birincil ve üçüncül olmak
üzere iki alkol grubu var ve bunlar seçici olarak korunuyor (birincil
alkollerin etkinliğini düşünün), sonra istenilen tepkime
gerçekleştiriliyor ve sonra korumanın seçici olarak kaldırılmasından
yararlanılarak bir basamak daha gerçekleştiriliyor. Olay bundan
ibarettir....